Τρεις αγώνες περιλαμβάνει το πρόγραμμα, με δύο εξ αυτών να είναι προγραμματισμένοι για τις 15:00.
Ο Λεβαδειακός φιλοξενεί τον Αστέρα Τρίπολης, ενώ την ίδια ώρα η Αναγέννηση Καρδίτσας θα παίξει με την Καλλιθέα. Αυτό είναι και ένα από τα τρία ζευγάρια της συγκεκριμένης φάσης όπου δεν μετέχει σύλλογος της μεγάλης κατηγορίας - ΑΕ Λευκίμμης- Άγιος Νικόλαος και Τρίκαλα-Νίκη Βόλου τα άλλα δύο.
Αργότερα, στις 17:15, η ΑΕΛ υποδέχεται τον ΠΑΣ Γιάννινα.
Αναλυτικά το πρόγραμμα του 5ου γύρου:
Τρίτη, 26/10
Λεβαδειακός-Αστέρας Τρίπολης (15:00)
Αναγέννηση Καρδίτσας-Καλλιθέα (15:00)
ΑΕΛ-ΠΑΣ Γιάννινα (17:15)
Τετάρτη, 27/10
ΑΕ Λευκίμμης-Άγιος Νικόλαος (14:00)
Ξάνθη-Ιωνικός (15:00)
Ηλιούπολη-Λαμία (15:00)
Πανσερραϊκός-Βόλος (17:15)
Ατρόμητος-Παναθηναϊκός (19:00)
Παναχαϊκή-Παναιτωλικός (21:30)
Πέμπτη, 28/10
Αχέρων Καναλακίου-ΟΦΗ (15:00)
Τρίκαλα-Νίκη Βόλου (17:15)
Τετάρτη, 3/11
Κηφισιά-Απόλλων Σμύρνης (15:00)